手性聯(lián)烯廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物分子和有機(jī)材料中,同時(shí),作為重要的合成子,常用于各類重要骨架的構(gòu)建。傳統(tǒng)制備手性聯(lián)烯的方法主要基于消旋體拆分或手性底物的手性轉(zhuǎn)移。發(fā)展高效合成手性聯(lián)烯的新技術(shù)、新方法一直是化學(xué)家們關(guān)注的一個(gè)重要課題。
中國(guó)科學(xué)院成都生物研究所天然產(chǎn)物研究中心廖建研究員的研究團(tuán)隊(duì)利用團(tuán)隊(duì)自己發(fā)展的催化體系,首次實(shí)現(xiàn)銅/鈀協(xié)同催化的1,3-炔烯的不對(duì)稱1,4-硼芳化反應(yīng),合成了系列多取代(三取代和四取代)手性聯(lián)烯。該研究克服了聯(lián)烯金屬中間體易消旋化的難題,實(shí)現(xiàn)了優(yōu)異的化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和對(duì)映選擇性。此外,團(tuán)隊(duì)利用DFT理論計(jì)算,揭示了反應(yīng)歷程,對(duì)于該方向的進(jìn)一步發(fā)展提供了重要依據(jù)。該研究為手性聯(lián)烯高效合成提供了一條便捷途徑,同時(shí),為藥物發(fā)現(xiàn)、材料設(shè)計(jì)等研究提供了重要的技術(shù)支撐。研究成果以論文形式發(fā)表在Angew. Chem. Int. Ed. (DOI: 10.1002/anie.201912703),論文第一作者為博士研究生廖洋。該研究得到國(guó)家自然科學(xué)基金委、中科院生物資源項(xiàng)目和四川省科技廳的經(jīng)費(fèi)資助。
合成路徑