手性高烯丙基胺是眾多天然產(chǎn)物、小分子藥物的關(guān)鍵骨架，也是有機(jī)合成和藥物化學(xué)中常用的重要合成砌塊。這類化合物的傳統(tǒng)合成方法多集中于亞胺與預(yù)先制備的烯丙基金屬試劑加成反應(yīng)，在官能團(tuán)耐受、多樣性及底物穩(wěn)定性方面有諸多限制。通過原位生成手型烯丙基金屬試劑與亞胺反應(yīng)是一種非常直接、實(shí)用的策略，然而相關(guān)報(bào)道非常有限。 

　　中國(guó)科學(xué)院成都生物研究所廖建研究員課題組在前期工作基礎(chǔ)上（J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13760; Chem. Eur. J. 2015, 21, 4918），實(shí)現(xiàn)了共軛二烯、聯(lián)硼片那醇酯和亞胺的高活性，高支鏈選擇性、高非對(duì)映選擇性、高對(duì)映選擇性的偶聯(lián)反應(yīng)（高達(dá)99 % 收率，大于20/1 非對(duì)映選擇性和99 % 對(duì)映選擇性）。反應(yīng)以廉價(jià)易得的工業(yè)原料1,4-丁二烯為反應(yīng)底物，合成了β-硼取代，具有兩個(gè)相鄰手性中心的手性高烯丙基胺。這類含氮有機(jī)硼試劑可以進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為手性氨基醇、手性四氫吡啶類等有用的分子。該研究為手性高烯丙基胺合成及烯丙基金屬試劑制備提供了新的思路。 

　　研究成果以通訊形式發(fā)表在德國(guó)《應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed, 2016, 55, 13854-13858）上，該研究得到國(guó)家自然科學(xué)基金、中科院西部之光、中科院青年創(chuàng)新促進(jìn)會(huì)等課題的資助。  

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　　反應(yīng)方程式